ОБРАЗОВАНИЕ АКРИЛАМИДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ В ПРОЦЕССЕ ТЕРМИЧЕСКОЙ ОБРАБОТКИ КОФЕЙНЫХ ЗЕРЕН

АННОТАЦИЯ

В данной статье рассматривается вопрос об образовании акриламидных соединений при обжарке кофейных зерен, сопровождаемые химические процессы, польза и вред кофейных напитков.

Ключевые слова: кофе, мировой рынок, вред, польза, биоактивные соединения, кафестол, акриламид, кавеол.

Кофе является одним из самых высоко потребляемых напитков мира. Спрос и предложение непосредственно влияют на формирование мировой цены.

Известно, что уровень потребления кофе с каждым годом растет – около 20 % в год. Но эта цифра не постоянна и непосредственно увеличивается [1].

Можно так же рассказать много интересного о различных способах приготовления кофейных напитков по рецептам из разных стран мира. Например, кофе по-кубински, сваренный исключительно из кубинских зерен. Еще кофе по-кеннийски, в который добавляют анис, кардамон или душистый перец.

Самым важным для потребителей остается вопрос: вреден ли кофе для здоровья? Он до сих пор остается открытым. Но если основываться на исследованиях многих ученых, то можно прийти к выводу о том, что именно чрезмерное употребление кофе ведет к ухудшению здоровья человека.

Жареный кофе представляет собой смесь более чем из 1000 биоактивных соединений [2], обладающих антиоксидантным, противовоспалительным, антифибротическим или предотвращающим возникновение онкологических заболеваний действием.

Потребление кофе оказывает положительное воздействие на обмен веществ, включая диабет 2 типа [3], желчекаменную болезнь, подагру и камни в почках, болезни печени. Но так же играет и отрицательную роль – из-за наличия канцерогенов.

Канцерогены – химические вещества, воздействие которых на организм человека и животных повышает риск возникновения злокачественных опухолей. К группе таких веществ относятся диоксины, винилхлорид, афлотоксины, бензопирены, нитраты и акриламид.

Акриламид представляет собой высоко реакционноспособное органическое соединение (рисунок 1.), способное полимеризоваться с образованием полиакриамида.

Рисунок 1. Структурная формула акриламида

Оказывает токсическое действие на организм. В связи, с чем в последнее время наблюдается повышенный интерес к данному веществу.

Основными источниками данного канцерогена являются пищевые продукты. Акриламид синтезируется посредством термической обработки продуктов питания, в процессе реакции взаимодействия аминокислот и редуцированных сахаров. Слишком большие концентрации акриламида можно найти в углеводсодержащих продуктах, таких как картофель, хлеб, кофе и других.

Известно, что суточная норма потребления акриламида колеблется в пределах 0,3 – 2,0 мкг/кг массы тела. Акриламид, доставленный в организм, метаболизируется в печени цитохромом Р450. Дальнейшая биотрансформация и выведение из организма канцерогена приводят к образованию еще более токсического соединения – глицинамида. Таким образом, акриламид вместе с глицинамидом участвуют в реакциях присоединения с дополнительным веществом – восстановленным глутатионом. Далее образуются конъюгаты глутатиона. Данные вещества выводятся из организма с мочой.

В процессе биотрансформации акриламида происходит нарушение окислительно-восстановительных реакций организма. Основываясь на многочисленных исследованиях, было выявлено влияние акриламида и глицинамида на организм. В основном, данные канцерогены проявляют нейротоксические, генотоксические свойства.

Большие концентрации акриламида поступают в организм в процессе вдыхания (профессионального воздействия и контакта с испаряющимися парами в процессе обжарки). Международное агентство по исследованию рака классифицировало акриламид как канцероген группы 2А для людей.

Доказано, что самым вредным для сердца является кофе, приготовленный по-арабски (многочасовая варка). В нем подтверждено содержание кафестола – вещества, повышающего уровень холестерина в крови. Но, основываясь на экспериментах с крысами данное вещество имеет антиканцерогенные свойства [4].

Несколько исследований показали, что кафестол (рисунок 2.) индуцирует экспрессию различных изоформ GST (глутатион-S-трансферазы) [5, 6], и постулируется, что данное вещество оказывает антиканцерогенное действие.

Рисунок 2. Структурная формула кафестола

Дитерпены кафестол и кавеол (рисунок 3.) были определены как необходимые химиопротекторные агенты в кофе.

Рисунок 3. Структурная формула кавеола

Данные показали, что индукция субъединицы детоксифицирующего фермента глутатион-S-трансферазы является ключевым механизмом от дальнейшего связывания с ДНК. Так же было доказано, что данные дитерпены оказывают широкий спектр биохимических эффектов. Таким образом, они снижают генотоксичность некоторых канцерогенов. Например, 7,12-диметил-α-антрацен, афлатоксин B₁ и 2-амино-1-метил-6-фенилимидазо-4,5β-пиридин. Рассматриваемые дитерпены проявляют следующие механизмы: индукция конъюгирующих ферментов (глутатион-S-трансфераза); экспрессия белков, участвующих в клеточной антиоксидантной защите (гемоксигеназа-1); ингибирование активности цитохромов Р450. Данные процессы иллюстрированы на рисунке 4.

Рисунок 4. Схематическое представление предлагаемых механизмов, с помощью которых кафестол и кавеол повышают уровень холестерина и снижают уровень канцерогенов в естественных условиях

На представленной выше схеме, можно выделить следующие процессы:

1. Кафестол и кавеол употребляются в виде кофе и попадают в желудок, затем в кишечник.
2. В тонком кишечнике данные дитерпены активируют прегнан-X и фарнезоидный-Х рецепторы. После активации, прегнан-Х-рецептор индуцирует экспрессию митохондриальной стерол-27-гидроксилазы и АТФ-связывающего транспортера, тем самым увеличивая отток холестерина в печень. Одновременно кафестол и кавеол индуцируют экспрессию цитохром 450 и глутатион-S-трансфераз через прегнан-Х-рецептор, что приводит к увеличению детоксикации.
3. В печени эксперссия холестерин-7  стерол-12α-гидроксилаз и -таурохолат совместно транспортирующего полипептид репрессируется с помощью фарнезоидного-Х-рецептора, тем самым снижается синтез желчных кислот.

В итоге, можно сказать, что актуальными остаются вопросы о влиянии кофейных дитерпенов на акриламид, а также в каких именно концентрациях кафестол и кавеол воздействуют на цитохром P450, который способствует усвоению данного канцерогена.

В дальнейших исследованиях при доказательстве снижения акриламида в присутствии данных дитерпенов будет подтверждено отсутствие предполагаемой канцерогенной опасности кофейных напитков. Следовательно, необходим подбор механизмов обжаривания зерен и снижения концентраций акриламидных соединений.

Список литературы:

1. Serebryanik I. A., Zolotuhina D. M., GLOBAL COFFEE MARKET: BASIC CONCEPTS/ I. A. Serebryanik, D. M. Zolotuhina. - International Scientific Journal: SECTION 31. Economic research, finance, innovation, risk management. ISJ:Theoretical & Applied Science 11 (31): 23-25.
2. Jeszka-Skowron M., Zgoła-Grzekowiak A. Grzekowiak T., Analytical methods applied for the characterization and the determination of bioactive compounds in coffee/ M. Jeszka-Skowron, A. Zgoła-Grzekowiak, T. Grzekowiak.- Eur Food Res Technol 2015;240: 19-31.
3. Ding M., Bhupathiraju S.N., Chen M., van Dam R.M., Hu F.B. Caffeinated and decaffeinated coffee consumption and risk of type 2 diabetes: a systematic review and a dose-response meta-analysis/ M. Ding, S. N. Bhupathiraju, M. Chen, R. M. van Dam, F. B. Hu. Diabetes Care 2014; 37:569-86.
4. Marie-Louise Ricketts, Mark V. Boekschoten, Arja J. Kreeft, Guido J. E. J. Hooiveld, Corina J. A. Moen, Michael Müller, Rune R. Frants, Soemini Kasanmoentalib, Sabine M. Post, Hans M. G. Princen, J. Gordon Porter, Martijn B. Katan, Marten H. Hofker, David D. Moore, The Cholesterol-Raising Factor from Coffee Beans, Cafestol, as an Agonist Ligand for the Farnesoid and Pregnane X Receptors, Molecular Endocrinology, Volume 21, Issue 7, 1 July 2007, Pages 1603–1616.
5. Schilter B, Perrin I, Cavin C, Huggett A., Placental glutathione S-transferase (GST-P) induction as a potential mechanism for the anti-carcinogenic effect of the coffee-specific components cafestol and kahweol./ B. Schilter, I. Perrin, C. Cavin, A. Hugget. Carcinogenesis, 1996; 17:2377–2384.
6. Lam LKT, Sparnins VL, Wattenberg LW., Effects of derivatives of kahweol and cafestol on the activity of glutathione S-transferase in mice./ LKT Lam, VL Sparnins, LW Wattenberg. J Med Chem, 1987, 30:1399–1403.