Телефон: +7 (383)-202-16-86

Статья опубликована в рамках: Научного журнала «Студенческий» № 11(31)

Рубрика журнала: Химия

Скачать книгу(-и): скачать журнал часть 1, скачать журнал часть 2, скачать журнал часть 3, скачать журнал часть 4, скачать журнал часть 5, скачать журнал часть 6, скачать журнал часть 7

Библиографическое описание:
Фазетдинова Л.Р., Козлова Г.Г. ВЫДЕЛЕНИЕ КУМАРИНОВ И ФЛАВОНОИДОВ ИЗ ЛЕКАРСТВЕННЫХ РАСТЕНИЙ И ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ИХ В ОРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ // Студенческий: электрон. научн. журн. 2018. № 11(31). URL: https://sibac.info/journal/student/31/111624 (дата обращения: 21.08.2019).

ВЫДЕЛЕНИЕ КУМАРИНОВ И ФЛАВОНОИДОВ ИЗ ЛЕКАРСТВЕННЫХ РАСТЕНИЙ И ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ИХ В ОРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ

Фазетдинова Лилия Разифовна

студент, факультет биологии и химии БФ БашГУ,

РФ, г. Бирск

Козлова Галина Геннадиевна

канд. хим. наук, доцент, факультет биологии и химии БФ БашГУ,

РФ, г. Бирск

В основе лечебных свойств лекарственных растений лежат биологически активные вещества, среди которых наиболее известными являются флавоноиды и кумарины.

Кумарины и флавоноиды обладают различной биологической активностью [3, c. 345]. Именно в этом и состоит их главная роль, которую они играют в химической науке.

Но в настоящий момент интерес вызывают комплексы кумаринов и флавоноидов с ионами трихлорида железа.

Материалы и методы исследования

Объектами исследования были выбраны надземные части душицы обыкновенной - Origanum vulgare L. (Lamiaceae) и крапивы двудомной - Urtica dioica L. (Urticaceae).

Флавоноиды выделяли экстракцией 70 % этиловым спиртом в течении 24 часов. Кумарины извлекали экстракцией хлороформом по методике Г.К. Никонова [2, c.3 19]. Выделенные экстракты были проанализированы методом хромато-масс-спектрометрии.

Результаты и их обсуждение

Хромато-масс-спектры были получены на жидкостном хромато-масс-спектрометре LCMS-2010EV (Shimadzu) в центре коллективного пользования «Химия» УФИХ УФИЦ РАН и сведены в таблицы.

Таблица 1

Масс-спектры положительных и отрицательных ионов химической ионизации при атмосферном давлении  образца флавоноиды душицы обыкновенной –Origanum vulgare L. (Lamiaceae)

Время удержива-ния мин.

Вели-чина m/z иона

Площадь хромато-графичес-кого пика иона

Тип ионов

Соедине-ние

Полный ионный ток

Содержа-ние, в % от полного ионного тока

1.55-1.65

291

215094

+

(положительные)

эпикатехин

положи­тельных ионов –

20324070

 

 

 

отица­тельных ионов –

10601562

 

 

1.06

325

119232

умбеллиферон-β-D-глюкозид

0.6

433

249546

космосиин

1.2

595

82236

лютеолин-7-O-рутинозид

0.4

667

73521

лютеолин-7-глюкозид-5-оксифлавон

0.4

301

409932

кверцетин

3.9

1.925-2.025

285

169062

-

(отрицательные)

лютеолин, кемпферол

1.6

 

 

Таблица 2

Масс-спектры положительных и отрицательных ионов химической ионизации при атмосферном давлении  образца флавоноиды крапивы двудомной –Urticadioica L. (Urticaceae)

Время удер-живания

мин.

величина m/z иона

Площадь хромато-графического пика иона

Тип ионов

Соединение

Полный ионный ток

Содер-жание, в % от полного ионного тока

2.900

167.10

9990872

+

(положитель-ные)

 

Апигенин-7-O-глю-коронид

положи­тельных ионов –

44835917

2,28

3.300

343.20

16886

-

(отрица-тельные)

5,4'-дигидрокси -6,7,3'-триметок-сифлавон

отица­тельных ионов –

596101

2,83

 

Таблица 3

Масс-спектры положительных и отрицательных ионов химической ионизации при атмосферном давлении (ХИАД) образца кумарины душицы обыкновенной –Origanum vulgare L. (Lamiaceae)

Время удер-живания

мин.

величина m/z иона

Площадь хромато-графического пика иона

Тип ионов

Соединение

Полный ионный ток

Содер-жание, в % от полного ионного тока

2.300

255.20

464790

+

(поло-житель-ные)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-

(отрицательные)

7,4’-дигидроксифлавон

положи­тельных ионов –

60476658

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

отрица­тельных ионов –

11876784

0,77

2.300

269.20

813246

7-гидрокси-4'-меток-сифлавон

1,34

2.955

359.10

2757102

5-гидрокси-6,7,8,4’-тетра-метоксифлавон

4,56

4.061

407.40

351741

Пикеатаннол-3-O-глюкозид

0,58

4.405

447.40

2192600

Апигенин- 7-O-глюко-ронид

3,63

4.650

364738

0,60

2.950

177,01

515235

Герниарин

0,85

4.600

429198

0,71

2.288

217.15

503028

Бергаптен

0,83

2.300

1232754

2,04

4.500

59097

0,10

2.200

159.15

451869

1,4-Наф-тахинон

0,75

4.600

89057

0,15

2.200

175.10

634383

Юглон

1,05

2.310

361.10

1070742

Ларицирезинол

1,77

4.500

7173

0,01

2.400

679.65

120600

Хризоериол

1,02

3.044

295.20

271857

p-Кумаровая кислота

2,29

3.500

35064

0,30

4.000

299.20

76809

6-метоксиапигенин

0,65

4.550

487.40

890925

6''-O-ацетил глицетеин-O-глюкозид

7,50

 

Таблица 4

Масс-спектры положительных и отрицательных ионов химической ионизации при атмосферном давлении образца кумарины крапивы двудомной –Urticadioica L. (Urticaceae)

Время удерживания

мин.

величина m/z иона

Площадь хроматографического пика иона

Тип ионов

Соединение

Полный ионный ток

Содержание, в % от полного ионного тока

2.354

213.05

263874

+

(положительные)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2,3-дигидрокси-1-гваяцилпропанон

 

 

 

 

положи­тельных ионов –

21166591

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

отрица­тельных ионов –

160665

1.2

2.959

213.05

285282

Пиносильвин

1.3

1.250

577.65

191751

24-метил-ферулловая кислота

0.9

1.546

577.65

1818593

24-мети-ленхолестанолферулловая кислота

8.6

2.149

229.15

226776

Ксантулетин

1.1

2.250

403.30

75672

ИнофиллумC

0.4

2.400

309.25

201396

-

(отрицательные)

Бисдемет-оксикуркумин

1.0

 

Таким образом, из выбранных нами лекарственных растений удалось выделить флавоноиды и кумарины. По количественному значению биологически активных веществ душица обыкновенная – Origanum vulgare L. (Lamiaceae) содержит большее количество флавоноидов и кумаринов, по сравнению с крапивой двудомной –Urticadioica L. (Urticaceae). сновными выделенными веществами являются кверцетин и ферулловая кислота.

Выделенные кумарины и флавоноиды (без выделения отдельных соединений) были использованы в электрокаталической реакции окисления этанола.

Синтезирован комплекс кумаринов и флавоноидов с кристаллогидратом хлорида железа (III). Выбор данного комплекса можно объяснить тем, что соединения Fe (III) обладают фотоактивностью в реакциях окисления первичных алифатических спиртов [1, c. 22].

Каталитическую активность изучили в реакции электрокаталитического окисления EtOH в 1,1-диэтоксиэтан, которые можно представить схемами 1и 2.

Схема1.Электрокаталитическое окисление EtOH под действием комплекса К-Fe

 

Схема 2. Каталитическое окисление EtOH под действием комплекса Фл-Fe

 

Таким образом, были апробированы методики выделения кумаринов и флавоноидов из лекарственных растений. Исследована каталитическая активность полученных комплексов Фл-Fe и К-Fe, которые обладают уникальной электрокаталитической активностью в реакции превращения этанола в 1,1-диоксиэтан с количественным выходом 43 % и 38 % соответственно.

 

Список литературы:

  1. Махмутов А.Р., Усманов С.М. Фотоокислительные превращения алифатических спиртов в системе FeCl3*6H2O-ROH // Башкирский химический журнал, 2017. - № 1. – С. 18-22.
  2. Никонов Г.К., Мануйлов Б.М. Основы современной фитотерапии. Издательство Медицина, 2005. - 520 с.
  3. Синютина С.Е., Романцова С.В., Савельева В.Ю. Экстракция флавоноидов из растительного сырья и изучение их антиоксидантных свойств // Вестник Тамбовского университета. Серия: Естественные и технические науки. - 2011. - Т.16. - № 1. - С. 345 – 347.

Оставить комментарий