ВЫДЕЛЕНИЕ КУМАРИНОВ И ФЛАВОНОИДОВ ИЗ ЛЕКАРСТВЕННЫХ РАСТЕНИЙ И ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ИХ В ОРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ

В основе лечебных свойств лекарственных растений лежат биологически активные вещества, среди которых наиболее известными являются флавоноиды и кумарины.

Кумарины и флавоноиды обладают различной биологической активностью [3, c. 345]. Именно в этом и состоит их главная роль, которую они играют в химической науке.

Но в настоящий момент интерес вызывают комплексы кумаринов и флавоноидов с ионами трихлорида железа.

Материалы и методы исследования

Объектами исследования были выбраны надземные части душицы обыкновенной - Origanum vulgare L. (Lamiaceae) и крапивы двудомной - Urtica dioica L. (Urticaceae).

Флавоноиды выделяли экстракцией 70 % этиловым спиртом в течении 24 часов. Кумарины извлекали экстракцией хлороформом по методике Г.К. Никонова [2, c.3 19]. Выделенные экстракты были проанализированы методом хромато-масс-спектрометрии.

Результаты и их обсуждение

Хромато-масс-спектры были получены на жидкостном хромато-масс-спектрометре LCMS-2010EV (Shimadzu) в центре коллективного пользования «Химия» УФИХ УФИЦ РАН и сведены в таблицы.

Таблица 1

Масс-спектры положительных и отрицательных ионов химической ионизации при атмосферном давлении  образца флавоноиды душицы обыкновенной –Origanum vulgare L. (Lamiaceae)

Таблица 2

Масс-спектры положительных и отрицательных ионов химической ионизации при атмосферном давлении  образца флавоноиды крапивы двудомной –Urticadioica L. (Urticaceae)

Таблица 3

Масс-спектры положительных и отрицательных ионов химической ионизации при атмосферном давлении (ХИАД) образца кумарины душицы обыкновенной –Origanum vulgare L. (Lamiaceae)

Таблица 4

Масс-спектры положительных и отрицательных ионов химической ионизации при атмосферном давлении образца кумарины крапивы двудомной –Urticadioica L. (Urticaceae)

Таким образом, из выбранных нами лекарственных растений удалось выделить флавоноиды и кумарины. По количественному значению биологически активных веществ душица обыкновенная – Origanum vulgare L. (Lamiaceae) содержит большее количество флавоноидов и кумаринов, по сравнению с крапивой двудомной –Urticadioica L. (Urticaceae). сновными выделенными веществами являются кверцетин и ферулловая кислота.

Выделенные кумарины и флавоноиды (без выделения отдельных соединений) были использованы в электрокаталической реакции окисления этанола.

Синтезирован комплекс кумаринов и флавоноидов с кристаллогидратом хлорида железа (III). Выбор данного комплекса можно объяснить тем, что соединения Fe (III) обладают фотоактивностью в реакциях окисления первичных алифатических спиртов [1, c. 22].

Каталитическую активность изучили в реакции электрокаталитического окисления EtOH в 1,1-диэтоксиэтан, которые можно представить схемами 1и 2.

Схема1.Электрокаталитическое окисление EtOH под действием комплекса К-Fe

Схема 2. Каталитическое окисление EtOH под действием комплекса Фл-Fe

Таким образом, были апробированы методики выделения кумаринов и флавоноидов из лекарственных растений. Исследована каталитическая активность полученных комплексов Фл-Fe и К-Fe, которые обладают уникальной электрокаталитической активностью в реакции превращения этанола в 1,1-диоксиэтан с количественным выходом 43 % и 38 % соответственно.

Список литературы:

1. Махмутов А.Р., Усманов С.М. Фотоокислительные превращения алифатических спиртов в системе FeCl₃*6H₂O-ROH // Башкирский химический журнал, 2017. - № 1. – С. 18-22.
2. Никонов Г.К., Мануйлов Б.М. Основы современной фитотерапии. Издательство Медицина, 2005. - 520 с.
3. Синютина С.Е., Романцова С.В., Савельева В.Ю. Экстракция флавоноидов из растительного сырья и изучение их антиоксидантных свойств // Вестник Тамбовского университета. Серия: Естественные и технические науки. - 2011. - Т.16. - № 1. - С. 345 – 347.