ВЫДЕЛЕНИЕ НИКОТИНА ИЗ ТАБАКА И МАХОРКИ.СВОЙСТВА НИКОТИНА

ISOLATION OF NICOTINE FROM TOBACCO AND MAHORKA. NICOTINE PROPERTIES

Abysheva Akylay Kymbatbekovna

Student, Department of Chemistry, Volgograd State Medical University,

Russia, Volgograd

Nuralieva Seybat Yusufovna

Student, Department of Chemistry, Volgograd State Medical University,

Russia, Volgograd

Lisina Svetlana Viktorovna

Scientific supervisor, candidate Chemical sciences, associate professor, Volgograd State Medical University,

Russia, Volgograd

АННОТАЦИЯ

В данной работе рассматриваются качественные и количественные методы определения никотина из растительного сырья - табака и махорки. Определено содержание никотина в махорке и табаке сигарет. Выявлено, что махорка содержит никотина в 2 раза больше, чем табак. Полученные данные могут быть использованы в химических лабораториях для аналитических целей.

ABSTRACT

This report considers qualitative and quantitative methods of determining nicotine from plant raw materials - tobacco and mahorka. Describes the method of nicotine isolation - water vapor distillation. The nicotine content in mahorka and tobacco is compared. It was revealed that mahorka contains 2 times more nicotine than tobacco. The obtained data can be used in chemical laboratories for analytical purposes.

Ключевые слова: никотин, табак, махорка, качественное определение, количественное определение.

Keywords: nicotine, tobacco, mahorka, qualitative definition, quantitative definition.

Введение.

Никотин – основной алкалоид табачных растений, обладающий высокой физиологической активностью. Он содержится в растениях семейства паслёновых, преимущественно в табаке, но также в следах присутствует в помидорах, картофеле, баклажанах и других представителях этого семейства.

Рисунок 1. Структурная формула никотина

В чистом виде — бесцветная маслообразная жидкость с неприятным запахом и жгучим вкусом. Хорошо растворим в большинстве органических растворителей (этиловом спирте, серном эфире, бензоле и др.). Растворимость в воде ограничена. Гигроскопичен, проявляет основные свойства. Он легко образует аммониевые соли с кислотами, под воздействием ультрафиолетового излучения или различных окислителей никотин превращается в оксид никотина, никотиновую кислоту (ниацин, витамин B3) и метиламины. Никотин синтезируется в корнях растений и накапливается в листьях и побегах. Для растений никотин выполняет защитную функцию. Никотин оказывает инсектицидное действие. Он связывается с никотиновыми ацетилхолиновыми рецепторами в нервной системе вредителей, вызывая паралич и гибель. Это защищает растение от поедания вредителями. Синтез никотина усиливается при механических повреждениях листьев, что подтверждает его защитную роль.

Никотин для человека токсичен. В организме никотин похож по структуре с ацетилхолином и взаимодействует с никотиновыми ацетилхолиновыми рецепторами. Они обеспечивают в синапсах передачу нервного импульса и находятся в центральной и периферической нервной системе. В малых дозах никотин стимулирует выброс дофамина, норадреналина, вызывая временное улучшение настроения, внимания и когнитивных функций. В больших дозах блокирует ацетилхолиновые рецепторы и оказывает на нервную систему парализующее действие. Постоянное поступление никотина в организм формирует зависимость от наркотических веществ. Никотин вызывает сильное привыкание, и никотиновая зависимость характеризуется, толерантностью, физической и психологической зависимостью, и симптомами, такими как раздражительность, тревожность и трудности с концентрацией внимания.

Всемирная Организация Здравоохранения определяет рост потребления некурительной табачной продукции (НТП), как растущую социально-экономическую проблему и проблему здравоохранения во многих странах мира. Так как в природе никотин служит естественной защитой от вредителей, поэтому его нередко применяют в сельском хозяйстве. Интерес к выделению никотина из растительного сырья обусловлен не только токсикологическими аспектами, но и его использованием в качестве стандартного образца в аналитической химии, а также в учебных лабораториях при изучении методов выделения алкалоидов.

Цель работы. Провести качественное и количественное определение содержания никотина в образцах махорки и коммерческих сигаретах различных марок с последующим сравнением полученных значений с заявленными производителем на упаковке.

Экспериментальная часть. Объектами исследований служили коммерческие образцы, приобретённые в торговой сети и произведенные в России: сигареты Marlboro (производитель: Crafted Compact, «Филип Моррис Интернэшнл») и махорка (производитель: ООО «Виньялес», Нижний Новгород).

Основные методы получения никотина — возгонка и экстракция из растительного сырья. В нашей работе выделение никотина из сырья проводилась отгонкой с водяным паром. Так, табак вместе с гашеной известью тщательно перетирают в ступке. Смесь загружают в колбу и перегоняют с водяным паром.

Для обнаружения никотина были проведены качественные реакции.

1) Реакция с фенолфталеином.В пробирку с 2-3 каплями раствора никотина добавить 1 каплю 1%-ного спиртового раствора фенолфталеина. Раствор приобретает малиновый цвет. Это связано с тем, что никотин обладает основными функциями, и его раствор имеет щелочную среду.

2) Реакция с ванилином. К 1 мл исследуемого раствора прибавляют кристаллик ванилина и 1-2 капли концентрированной соляной кислоты. Появление красной или вишнево-красной окраски указывает на наличие никотина в пробе.

3) Реакция с пикриновой кислотой. В пробирку с 2-3 каплями раствора никотина добавить 3-5 капель раствора пикриновой кислоты. Образуется желтый осадок пикрата никотина.

Количественное определение проводилось методом прямого титрования аликвоты 0,1 н раствором соляной кислоты в присутствии метиленового красного. Полученные результаты представлены в таблице.

Таблица 1.

Содержание никотина в исследуемых образцах

Полученные результаты и обсуждение. В ходе экспериментального исследования был проведен качественный анализ двух образцов, и содержащих никотин. Никотин был идентифицирован с помощью трех качественных реакций. В реакции с фенолфталеином после добавления 1 капли 1%-ного раствора фенолфталеина к 2-3 каплям раствора никотина наблюдалось малиновое окрашивание. Это подтверждает основные свойства никотина и щелочной характер его раствора.

При добавлении кристаллик ванилина и 1-2 капель концентрированной соляной кислоты к раствору никотина наблюдалось появление вишнево-красное окрашивание. Реакция специфична для третичных аминов с пиридиновым кольцом и обусловлена образованием продукта конденсации с ванилином в кислой среде.

Добавление 3-5 капель раствора пикриновой кислоты к 2-3 каплям раствора никотина привело к выпадению желтого осадка пикрата никотина, что свидетельствует о способности никотина образовывать соли с органическими кислотами.

Количественное определение никотина проводили методом прямого титрования аликвот 0,1н раствором соляной кислоты в присутствии индикатора метиленового красного. Расчет проводили с учетом того, что 1 мл 0,1н соляной кислоты соответствует 0,0162 г никотина. Полученные результаты показывают, что содержание никотина в исследованном образце махорке «Виньялес» (4,21%) почти в 1,7 раза выше, чем в сигаретах Marlboro (2,43%). Проведённое исследование показало, что исследуемый образец махорки «Виньялес» является богатым источником никотина и может представлять интерес для его промышленного извлечения, тогда как сигаретный табак содержит никотина заметно меньше, что соответствует его потребительскому назначению.

Выводы.

1. Качественный анализ показал, что во всех исследуемых образцах (махорка «Виньялес», табак сигарет с фильтром) никотин присутствует.

2. Методом прямого титрования было установлено, что содержание в махорке «Виньялес» составляет 4,21%, а сигаретном табаке 2,43%, что в 1,7 раз меньше, чем в махорке. Табак в сигаретах обычный, с типичным для сигарет содержанием никотина (1-3%), а махорка - высокониктиновая, подходит для получения никотина в промышленности.

Список литературы:

1. Орлова, Н. В. Химия природных соединений. Алкалоиды : учебное пособие / Н. В. Орлова. – Москва : Химия, 2015. – 180 с.
2. Шрайнер, Р. Качественный анализ органических соединений / Р. Шрайнер, Р. Фьюзон, Д. Кёртин. – Москва : Мир, 2014. – 280 с.
3. Беликов, В. Г. Фармацевтическая химия : учебник / В. Г. Беликов. – 5-е изд. – Москва : МЕДпресс-информ, 2019. – 624 с.