АНТИКОРРОЗИОННАЯ И АНТИОКСИДАНТНАЯ АКТИВНОСТИ ПРОИЗВОДНЫХ 4-(7-ЦИКЛОГЕПТА-1,3,5-ТРИЕНИЛ)АНИЛИНА

Выражаем благодарность доценту кафедры физической химии ПГНИУ Шавкунову С.П. за помощь в исследовании антикоррозионной активности.

Известно, что цикл тропилидена (1,3,5-циклогептатриена) является фрагментом биологически активных соединений и влияет на физико-химические свойства тропилсодержащих веществ. Так, туевая кислота, туяплицин, тропилированный анилин (4-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилин), обладают антимикробной активностью [1,4-6,8-14], а некоторые соединения тропилидена интересны для изучения явления мезоморфизма [7]. Также в литературе имеются сведения о производных тропилидена, способных связывать свободные радикалы и обладающих антиокислительной активностью, которые можно использовать для консервирования продуктов, медицинских препаратов и топлива [3]. Поэтому представляло интерес исследовать антикоррозионную и антиоксидантную активности производных 4-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина.

Результаты исследования

Объекты исследования – 4-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилин, его гидрохлорид и производные (азометины и амины)

Обычно ингибиторы коррозии в соответствие с ГОСТ 9.502-82 представляют интерес в том случае, если их антикоррозионные защитные эффекты составляют не менее 82%. Такой ингибитор считается промышленно пригодным.

Антикоррозионную активность соединений N-2-гидроксифенил-метилен-4¹-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина 1, N-2-гидроксифенилметил-4¹ –(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина 2, гидрохлорида 4-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина 3 исследовали на кафедре физической химии в ПГНИУ (г. Пермь).

Рис. 1. Формулы исследуемых соединений 1-7

Проведенные исследования по изучению влияния на скорость процессов коррозии стали марки № 20 соединений 1, 2 и 3 в нейтральных растворах позволили установить, что наибольший защитный эффект (порядка 44%) проявило соединение 1 (N-2-гидроксифенилметил-4¹–(7-циклогепта-1,3,5-триенил) анилин).

Антиоксидантная активность соединений 4-7: N-(4-метоксифенилметилен)анилина 4, (N-(4-бромфенилметилен)анилина 5, N-4-метоксифенилметилен-4¹-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина 6, (N-4-бромфенилметилен-4¹-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина 7 изучена спектрофотометрическим методом (Таблица 1.).

Для определения антиоксидантной активности количественно определяли концентрацию образующихся в процессе перекисного окисления ненасыщенных жирных кислот гидропероксидов по железотиоционатному методу [2]. В качестве стандарта для сравнения антиоксидантной активности соединений 4-7 использовали сильный восстановитель – аскорбиновую кислоту 8. Результаты исследований представлены в таблице 1.

Таблица 1.

Антиоксидантная активность соединений.

Результаты исследований антиоксидантной активности показали, что азометины 4 и 5 проявляют активность в интервале 25 и 29%. Активность азометинов 6 и 7, содержащих в своём составе 1,3,5-циклогептатриеновый фрагмент, возросла на 6 –14 единиц.

Список литературы:

1. Акентьева Т.А., Юнникова Л.П. Синтез аминов с тропилиденовым фрагментом с потенциальной антифунгальной активностью / Бутлеровские сообщения. – 2011. – Т.28. №20. – С.80-83.
2. Промыслов М.Ш., Демчуг М.Л. Модификация метода определения суммарной антиоксидантной активности сыворотки крови. Биомедицинская химия. – 1990. – Т.36. №4. – С.90-92.
3. Соединения, связывающие радикалы. Заявка № 99870218.7.2001. Англ. Chiaradonna G., Ingrosso G., Cicogna F., Pinzino C., Franchi E., Del Duca V., Scialla S. // PЖхим. – 2001. №19. 01.19-19Н.64П.
4. Терней А. Л. Современная органическая химия. 1981. Т.1. издание 2-е переработанное. М.: Из-во Мир. С. 574.
5. Шемякин М.М., Хохлов А.С. Химия антибиотических веществ. М.:1953. –С.63-68.
6. Эсебаева В.В., Акентьева Т.А., Дмитриев М. В., Юнникова Л.П. Строение 4-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина и синтез 4-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)-N-(1-циклогепта-2,4,6-триенил)анилина // Бутлеровские сообщения – 2015. – Т.39. №10. – С.51-53.
7. Эсебаева В.В., Смирнова А.И., Усольцева Н.В., Юнникова Л.П., Акентьева Т.А. Синтез и метаморфизм N-фенилметилен-4-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилинов // Жидкие кристаллы и их практическое использование. – 2015. – Т 15. №2. – С.26-34.
8. Юнникова Л.П., Акентьева Т.А., Александрова Г.А., Михайлова Л.А., Елисеев С.Л. Синтез и противомикробная активность анилинов с фрагментами 1,3,5-циклогептатриена 5Н-дибензо[a,d]аннулена // Хим.-фарм. Журнал. – 2014. – Т.48. №1. – С.22-25.
9. Юнникова Л.П., Акентьева Т.А., Александрова Г.А., Никонов Г.Н. Патент РФ. № 2568641 "Способ получения 4-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина" и его гидрохлорида, проявляющих антимикробную активность», Опубликовано 20.11.2015, Бюл. № 32.
10. Юнникова Л.П., Акентьева Т.А., Махова Т.В., Александрова Г.А. 4-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилин и производные с антимикобактериальной активностью / Журнал бутлеровские сообщения – 2012. – Т. 32. №10. – С.22-26.
11. Юнникова Л.П., Акентьева Т.А. Патент № 2479571/С1. Россия. «4-(1-циклогепта-2,4,6-триенил)анилин и его солянокислая соль, проявляющая антимикробную активность». опубликовано: 20.04.13. Бюл. № 11.
12. Юнникова Л. П., Акентьева Т.А., Эсенбаева В.В. Тропилирование ариламинов и антимикробная активность 4-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)-N-(1-циклогепта-2,4,6-триенил)анилина // Хим.-фарм. Журнал. – 2015. – Т. 49. № 4. – С. 33-35.
13. Morita Y., Matsumura E., Okabe T. Fukui T., Ohe T., Ishida N., Inamori Y. Biological Activity of β-Dolabrin, γ-Thujaplicin, and 4-Acetyltropolone, Hinokitiol – Related Compounds // Biol. Pharm. Bull. – 2004. – V.27. No. 10. – Р.1666-1669.
14. Saniewska A., Jarecka A. The inhibitory effect of tropolone and hinokitiol on the growth and development of Fusarium oxysporum f. sp. tulipae. // Phytopathol. Pol. – 2008. – V. 50. – Р.33-41.