ХИМИЧЕСКИЙ СОСТАВ ЭФИРНОГО МАСЛА И БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ORIGANUM TYTTANTHUM GONTSCH. (LAMIACEAE)

CHEMICAL COMPOSITION OF ESSENTIAL OIL AND BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS OF Origanum tyttanthum (LAMIACEAE)

Makhmarajabov Doston Fakhriddin Ugli

Master’s student, Turon University,

Republic of Uzbekistan, Karshi

Arabova Nodira Ziyadovna

Scientific Supervisor, Candidate of Biological Sciences, Associate Professor, Alphaganus University,

Republic of Uzbekistan, Tashkent

АННОТАЦИЯ

В статье представлен систематический обзор данных о химическом составе эфирного масла и биологически активных соединениях Origanum tyttanthum Gontsch. - единственного представителя рода Origanum L. во флоре Узбекистана. Методами ГХ/МС установлено, что основными компонентами масла являются карвакрол (42,76%) и тимол (27,18%), а также γ-терпинен (9,50%) и п-цимен (5,90%). Помимо летучих соединений, надземная часть растения содержит фенольные гликозиды, урсоловую и олеаноловую кислоты, флавоноиды, кумарины и липиды. Рассмотрено влияние фенологической фазы на количественный состав масла. Обсуждается перспективность O. tyttanthum как источника ценного лекарственного и технического сырья.

ABSTRACT

The article presents a systematic review of data on the chemical composition of essential oil and biologically active compounds of Origanum tyttanthum Gontsch. - the only representative of the genus Origanum L. in the flora of Uzbekistan. GC/MS analysis established that the main oil components are carvacrol (42.76%) and thymol (27.18%), as well as γ-terpinene (9.50%) and p-cymene (5.90%). In addition to volatile compounds, the aerial parts of the plant contain phenolic glucosides, ursolic and oleanolic acids, flavonoids, coumarins and lipids. The influence of the phenological phase on the quantitative composition of the oil is discussed. The prospects of O. tyttanthum as a source of valuable medicinal and industrial raw materials are considered.

Ключевые слова: Origanum tyttanthum, эфирное масло, карвакрол, тимол, ГХ/МС, фенольные гликозиды, Lamiaceae, Узбекистан

Keywords: Origanum tyttanthum, essential oil, carvacrol, thymol, GC/MS, phenolic glucosides, Lamiaceae, Uzbekistan.

1. Введение

Род Origanum L. семейства Lamiaceae насчитывает около 43 видов и 18 гибридов, распространённых преимущественно в Средиземноморском регионе [1]. На территории Узбекистана этот род представлен единственным видом - Origanum tyttanthum Gontsch. - многолетним корневищным травянистым растением, произрастающим на каменистых и щебнистых склонах Кашкадарьинской и Сурхандарьинской областей [2]. Надземные части растения традиционно используются в народной медицине Узбекистана при лечении гастрита, колита, бронхита и пневмонии, а также в качестве пряности и природного инсектицида [3].

Интерес к O. tyttanthum обусловлен высоким содержанием биологически активных веществ, прежде всего карвакрола и тимола - фенольных монотерпенов с доказанной антимикробной, антиоксидантной и противовоспалительной активностью. Вместе с тем систематизированные данные о химическом составе этого вида применительно к условиям Южного Узбекистана остаются недостаточно представленными в современной литературе. Цель настоящей работы - обобщение и сравнительный анализ имеющихся сведений о химическом составе эфирного масла и нелетучих биологически активных соединений O. tyttanthum [4, 5].

2. Систематическое положение и ботаническая характеристика

Origanum tyttanthum Gontsch. (сем. Lamiaceae, триба Mentheae, подтриба Menthinae) - многолетнее корневищное растение высотой 30-60 см. Стебли четырёхгранные, опушённые. Листья супротивные, яйцевидные или эллиптические, с хорошо выраженными железистыми волосками - источниками секреции эфирного масла. Цветки двугубые, розово-лиловые, собраны в колосовидные соцветия. Цветение - июль-август, плодоношение - сентябрь-октябрь. Содержание эфирного масла в надземной части составляет 0,3-2,1% [3, 4].

3. Химический состав эфирного масла

3.1. Основные компоненты

Первое детальное исследование состава эфирного масла O. tyttanthum из Узбекистана было выполнено методом ГХ/МС Baser et al. [4]: идентифицировано 40 соединений, составляющих 98,6% суммарного содержания. Доминирующими компонентами оказались карвакрол (42,76%), тимол (27,18%), γ-терпинен (9,50%) и п-цимен (5,90%). Позднее Dzumayev et al. [5] проанализировали масла из листьев, стеблей и цветков растений, собранных в разных районах Южного Узбекистана, и подтвердили, что суммарное содержание тимола и карвакрола варьирует в пределах 48-89%. Sharopov et al. [6], исследовав образцы из Таджикистана, идентифицировали 52 соединения. В таблице 1 представлены основные компоненты в сравнительном аспекте.

Таблица 1.

Основные компоненты эфирного масла Origanum tyttanthum по данным разных авторов

3.2. Влияние фенологической фазы на состав масла

Sharopov et al. [6] установили, что количественный состав масла существенно изменяется в зависимости от фенологической фазы: содержание карвакрола возрастает от фазы бутонизации (апрель) к фазе цветения (июль) и плодоношения (октябрь), тогда как доля п-цимена (биохимического предшественника карвакрола) закономерно снижается. Аналогичные закономерности описаны для O. onites из Турции и Thymus kotschyanus из Ирана, что свидетельствует о единстве биохимического пути биосинтеза карвакрола в подтрибе Menthinae.

4. Нелетучие биологически активные соединения

Химический состав надземной части O. tyttanthum не ограничивается летучими терпеноидами. Takeda et al. [7] выделили из надземных частей растения новый фенольный гликозид - 4-O-β-D-глюкопиранозилбензил-3'-гидроксил-4'-метоксибензоат (1) - и ещё 12 известных соединений. Asilbekova & Glushenkova [8] исследовали липидный состав надземной части: определены жирные кислоты, фосфолипиды и нейтральные липиды. Platova [9] показала присутствие кумариновых соединений.

По данным Mamadalieva et al. [3], надземная часть O. tyttanthum содержит: урсоловую и олеаноловую кислоты (пентациклические тритерпеноиды), тимол-β-D-глюкозид, формононетин, хризоэриол, апигенин, лютеолин, термопсозид, цинарозид (флавоноиды). Nuraliev & Zubaidova [10] выявили гипохолестеринемическую и гиполипидемическую активность эфирного масла, что коррелирует с присутствием в составе ненасыщенных жирных кислот и терпеноидов.

5. Заключение

1. Эфирное масло O. tyttanthum характеризуется доминированием карвакрола (42,76%) и тимола (27,18%), суммарное содержание которых достигает 48-89% в зависимости от места произрастания и фенологической фазы.

2. Количественный состав масла закономерно изменяется в онтогенезе: содержание карвакрола максимально в фазу цветения и плодоношения.

3. Помимо летучих терпеноидов, растение содержит ценные нелетучие БАВ - фенольные гликозиды, флавоноиды, урсоловую и олеаноловую кислоты, кумарины - что значительно расширяет его фармакологический потенциал.

4. O. tyttanthum является перспективным источником натурального карвакрола и тимола для фармацевтической, пищевой и парфюмерно-косметической промышленности.

Список литературы:

1. Harley R.M., Atkins S., Budantsev A.L. et al. Labiatae. In: Kadereit J.W. (ed.) Flowering Plants. Dicotyledons. Vol. 7. - Berlin: Springer, 2004.- P. 167-275.
2. Mamadalieva N.Z., Akramov D.K., Ovidi E. et al. Aromatic Medicinal Plants of the Lamiaceae Family from Uzbekistan // Medicines (Basel). - 2017. - Vol. 4(1). -P. 8. DOI: 10.3390/medicines4010008. URL: https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5597069/
3. Arabova N.Z. Лекарственные свойства некоторых растений семейства Lamiaceae // Вестник науки и образования. - 2022. - № 7-1 (127). - С. 15-17. URL: https://cyberleninka.ru/article/n/lekarstvennye-svoystva-nekotoryh-rasteniy-semeystva-lamiaceae
4. Baser K.H.C., Demircakmak B., Nuriddinov K.R. et al. Composition of the essential oil of Origanum tyttanthum Gontsch. from Uzbekistan // J. Essent. Oil Res. - 1997. - Vol. 9(5). - P. 611–612. DOI: 10.1080/10412905.1997.9700793
5. Dzumayev K.K., Tkachenko K.G., Zenkevich I.G., Tsibulskaya I.A. Essential oils of Origanum tytthanthum Gontsch. produced from plants grown in southern Uzbekistan // J. Essent. Oil Res. - 1999. - Vol. 11(5). - P. 593-598.
6. Sharopov F., Kukaniev M.A., Sulaymonova V. et al. Composition of the essential oil of Origanum tyttanthum from Tajikistan // Nat. Prod. Commun. - 2011.-Vol.6(11). -P. 1719-1722. PMID: 22224296. URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22224296/
7. Takeda Y., Tomonari M., Arimoto S. et al. A new phenolic glucoside from an Uzbek medicinal plant, Origanum tyttanthum // J. Nat. Med. - 2008. -Vol. 62(1). -P. 71-74. DOI: 10.1007/s11418-007-0187-y. URL: https://link.springer.com/article/10.1007/s11418-007-0187-y
8. Asilbekova D.T., Glushenkova A.I., Azcan N. et al. Lipids of Origanum tyttanthum // Chem. Nat. Comp. - 2000. - Vol. 36. - P. 124-127.
9. Platova T.P. Coumarin substances in some plants of the Labiatae family growing in Uzbekistan // Med. Zh. Uzbekistan. - 1972. - № 16. - P. 17.
10. Nuraliev Y.N., Zubaidova T.M. Hypocholesterinemic and hypolipidemic effects of ether oil of Origanum tyttanthum Gontsch. // Khim. Farm. Zh. - 1994. - Vol. 28. - P. 63-64.