ЛИМОНЕН

АННОТАЦИЯ

В статье рассматриваются свойства, области применения и опасность лимонена.

Ключевые слова: лимонен, дипентен.

Лимонен —1-метил-4-изопропенилциклогексен-1, углеводород, относящийся к группе терпенов. Структуру вещества установил российский химик-органик Е.Е. Вагнер в 1895 г. Лимонен- это бесцветное вещество, существующие в виде двух активных изомеров: рацемической смеси, которую раньше считали одним веществом-дипентеном, и энантиомеров. Выделяют D-лимонен ((R)-лимонен, (–)-лимонен) и его оптический изомер L-лимонен ((S)-лимонен, (+)-лимонен).

Под действием высокой температуры (300°С) лимонен деполимеризуется с образованием изопрена. Реакции окисления лимонена сопровождаются получением карвона и карвеола, которые применяются в качестве отдушек различного назначения.

D-лимонен -  наиболее распространенный энантиомер, является основным компонентом масла апельсиновой кожуры, содержание до 80-90%. Также содержится практически во всех цитрусовых и других эфирных маслах: лимона (около 65%), мандарина, лайма, грейпфрута, бергамота, нероли, тмина, укропа, фенхеля, петрушки. Представляет собой бесцветное масло, плохо растворимое в воде (13, 8 мг/л при 25 °C), имеет апельсиновый запах. В настоящее время D-лимонен получают методом фракционной дистилляции смесей терпенов, выделенных из цитрусовых эфирных масел.

L-лимонен вырабатывается такими растениями, как тмин, укроп и бергамот. Обладает запахом хвои. Вместе же эти изомеры обуславливают запах живичного скипидара.

Особый интерес представляет получение лимонена при пиролитической переработке использованных автомобильных шин, данный метод позволяет не только решить проблему утилизации отработанных шин, но и получить лимонен, имеющий меньшую стоимость по сравнению с продуктом, выделенным из эфирных масел.

Применение. Наиболее востребованным является D-лимонен, он имеет статус GRAS («общепризнанно безопасно»), поэтому широко используется в качестве ароматизатора в пищевой и фармацевтической промышленности. Также применяется как ароматическая отдушка в парфюмерии и косметике. Сегодня выпускается большой ассортимент продукции, в том числе средства личной гигиены и средства для уборки, с цитрусовым запахом, обусловленным присутствием в составе D-лимонена.

Лимонен обладает высокой растворяющей способностью, является отличным растворителем. Значение Каури-Бутанол (индекс КБ) для него 67, значение для толуола 103, для бензола-105, для метиленхлорида-136. По сравнению с другими токсичными растворителями, D-лимонен более экологичен и менее опасен, биоразлогаем, но имеет высокую стоимость, что ограничивает его применение. Растворяет жиры, смолы, нефтепродукты, воски.

В 1958 D-лимонен был зарегистрирован в США в качестве инсектицида, используется против блох и клещей и как репеллент.

Исследуется влияние лимонена на лечение рака. У грызунов был отмечен положительный эффект счет уменьшения размера, количества, веса и множественности опухолей и увеличения латентного периода. В исследовании у женщин с ранней стадией рака молочной железы применение лимонена привело к снижению экспрессии циклина D22 на 1%, что подтверждает потенциальную возможность использования лимонена против рака.

В последнее время наблюдается рост рынка лимонена, так как растет потребность в растворителях на биологической основе и в натуральных ингредиентах для косметической и пищевой промышленности.

Опасность. По системе СГС(GHS ) лимонену присваиваются следующие пиктограммы опасности:  GHS02 – легковоспламеняющиеся вещества, GHS07 -раздражающие вещества, GHS09- вещества, вредные для водной среды. До сих пор ведутся споры о канцерогенности вещества. При воздействии на кожу и глаза вызывает раздражение, может вызывать аллергическую реакцию. Кроме того, некоторые продукты окисления лимонена также являются сенсибилизаторами.

Можно сделать вывод, что более глубокое изучение лимонена и его свойств поспособствует расширению сферы и масштабов его применения. Лимонен может стать натуральной альтернативой для более токсичных органических веществ. Однако следует детально изучить опасность данного вещества, чтобы исключить риски при его использовании.

Список литературы:

1. Ciriminna R., Lomeli-Rodriguez M., Carà P.D., Lopez-Sanchez J.A., Mario Pagliaro M. Limonene: a versatile chemical of the bioeconomy //Chem. Commun. 2014. URL: translated.turbopages.org/proxy_u/en-ru.ru.173e1e15-658e977f-5a3902d1-74722d776562/https/pubs.rsc.org/en/content/getauthorversionpdf/C4CC06147K(дата обращения: 29.12.2023)
2. Zhou J., Azrad M., Kong L. Effect of Limonene on Cancer Development in Rodent Models: A Systematic Review// Frontiers in Sustainable Food Systems.2021. URL: https://www.frontiersin.org/articles/10.3389/fsufs.2021.725077/full (дата обращения: 29.12.2023)
3. Наталия Астер. Д-лимонен в качестве заменителя некоторых химикатов на основе нефти: плюсы и минусы 1// Market publishers.2015. URL: https://marketpublishers.ru/lists/10171/news.html(дата обращения: 29.12.2023)